I polifenoli dell’olio extravergine

Per ora solo i polifenoli dell’olio extravergine si potranno fregiare di un claim autorizzato dall’Agenzia Europea per la Sicurezza Alimentare. Si potrà scrivere in etichetta che l’extravergine d’oliva fa bene alla salute, in particolare per il contenuto di polifenoli, ma solo secondo precise regole. In base al regolamento Ue 432/2012 sarà utilizzabile la dicitura i polifenoli dell’olio di oliva contribuiscono alla protezione dei lipidi ematici dallo stress ossidativo e questa indicazione dovrà essere accompagnata dalla seguente frase: L’effetto benefico si ottiene con l’assunzione giornaliera di 20 g di olio d’oliva. Tale claim alimentare discende dal parere positivo (dato dall’Efsa circa un anno fa) che stabilì che i polifenoli dell’olio d’oliva hanno proprietà antiossidanti. Sulla base della letteratura scientifica, i polifenoli protettivi sono l’idrossitirosolo e derivati, molecole peculiari dell’extra vergine, e solo se il loro contenuto supera i 250 mg/litro. L’EFSA ha considerato quindi assumibili su base giornaliere la quantità di 20g tramite l’ordinario consumo di olio extravergine di oliva ed entro una dieta bilanciata. La quantità di 20 g di olio è stata fissata al fine di garantire un apporto di 5 mg di idrossitirosolo e derivati.
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Da un esame della letteratura scientifica emerge che le piante sintetizzano numerose molecole che appartengono alla famiglia dei polifenoli. Se ne conoscono centinaia di esempi che differiscono per struttura e proprietà bioattive. Sappiamo che la biodisponibilità dei polifenoli è influenzata da diversi fattori, dalla struttura delle molecole e dalle interazioni con altri composti presenti nella matrice alimentare. Per quanto riguarda i polifenoli dell’olio extravergine, tra gli studi che hanno contribuito a supportare da un punto di vista scientifico il claim vi è il lavoro di un gruppo di ricerca spagnolo Postprandial LDL phenolic content and LDL oxidation are modulated by olive oil phenolic compounds in humans di Marı´a-Isabel Covas e collaboratori.
Gli autori hanno dimostrato che i polifenoli dell’olio vengono assorbiti dopo la digestione ed entrano nel sangue per poter essere trasportati in vari tessuti. L’aumento dei loro livelli plasmatici si riflette in una maggior protezione delle molecole biologiche dallo stress ossidativo. Particolare attenzione è stata rivolta al ruolo protettivo svolto dai polifenoli contro l’ossidazione delle lipoproteine a bassa densità (LDL), infatti la perossidazione delle LDL, le principali trasportatrici di colesterolo in circolo, è considerata una modifica aterogenica.

Covas MI, de la Torre K, Farré-Albaladejo M, Kaikkonen J, Fitó M, López-Sabater C, Pujadas-Bastardes MA, Joglar J, Weinbrenner T, Lamuela-Raventós RM, & de la Torre R (2006). Postprandial LDL phenolic content and LDL oxidation are modulated by olive oil phenolic compounds in humans. Free radical biology & medicine, 40 (4), 608-16 PMID: 16458191

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Gli acidi grassi furanici nei pesci del Mare Adriatico

L’interesse per gli effetti favorevoli di una dieta a base di pesce sullo stato di salute dell’uomo nasce da studi che riguardano la connessione tra l’elevato consumo di pesce e di olio di pesce e la bassa incidenza di malattie cardiovascolari nelle popolazioni di Eschimesi e Giapponesi. Successivamente, diversi studi hanno dimostrato che gli acidi grassi polinsaturi a lunga catena omega3, come l’acido eicosapentaenoico, l’acido docosapentaenoico, e l’acido docosaesaenoico svolgono un ruolo protettivo nei confronti delle malattie cardiovascolari

Il pesce è considerato quindi un’importante fonte alimentare di lipidi bioattivi. Oltre ai piu’ conosciuti acidi grassi polinsaturi ω 3 (PUFA ω 3), un ruolo nutrizionale è stato attribuito agli acidi grassi furanici (F-acidi).

Questi composti presenti anche in batteri marini, hanno un ruolo biologico non completamente delucidato.

ResearchBlogging.org In un articolo pubblicato sulla rivista Food chemistry, è stata caratterizzata la frazione degli acidi grassi furanici nel filetto di sei specie di pesci presenti nel Mar Adriatico (merluzzo – Merluccius merluccius; suro – Trachurus trachurus; sogliola – Solea solea; alice – Engralius encrasicolus; sgombro – Scomber scombrus; sarda – Sardina pilchardus). L’identificazione degli F-acidi è stata effettuata utilizzando la gascromatografia accoppiata alla spettrometria di massa (GC/MS) mentre l’analisi quantitativa è stata effettuata mediante la gascromatografia accoppiata ad un detector a ionizzazione di fiamma (GC/FID).

Nel merluzzo l’acido grasso furanico più abbondante è risultato essere l’acido 12,15-epossi-13-metileicosa-12,14-dienoico mentre in tutte le altre specie l’acido 12,15-epossi-13,14-dimetileicosa-12,14-dienoico . Gli acidi: 12,15-epossi-13,14-dimetilnonadeca-12,14 dienoico , 10,13-epossi-11-metilottadeca-10,12-dienoico , acido 14,17-epossi-15,16-dimetileicosa-14,16-dienoico , 12,15-epossi-13,14-dimetileicosa-12,15,16-trienoico e 12,15-epossi-13,14-dimetileicosa-10,12,14-trienoico sono presenti in tracce.

Il maggior contenuto di acidi grassi furanici è stato riscontrato nella sarda (30 mg/100 g filletto) mentre nel suro è stato riscontrato il minor contenuto (meno di 0.1 mg/100g filletto). La correlazione positiva lineare tra la percentuale di l’EPA e quella degli F-acidi evidenziata in tutte le specie di pesci, fa ipotizzare che la biosintesi degli acidi docosapentanoico (DPA) e docosaesanoico (DHA) competa con quella degli acidi grassi furanici.

Poichè gli acidi furanici sono presenti nei batteri marini, si è ipotizzato che quelli presenti nei pesci derivino dalla catena alimentare. Un areview sulla presenza degli acidi furanici in diversi alimenti è stata pubblicata da Spiteller G, sulla rivista Lipids (2005).

Tra i possibili ruoli fisiologici, si è ipotizzato che essi svolgano un ruolo antiossidante. Infatti diversi studi hanno dimostrato la loro azione protettiva nei confronti dell’ossidazione dell’acido linoleico. Questa funzione che merita di essere investigata ulteriormente, potrebbe contribuire al ruolo protettivo svolto dai prodotti ittici contro l’insorgenza delle patologie associate al danno ossidativo come aterosclerosi e patologie cardiovascolari.

Fonti:

Pacetti, D., Alberti, F., Boselli, E., & Frega, N. (2010). Characterisation of furan fatty acids in Adriatic fish Food Chemistry, 122 (1), 209-215 DOI: 10.1016/j.foodchem.2010.02.059

Spiteller, G. (2005). Furan fatty acids: Occurrence, synthesis, and reactions. Are furan fatty acids responsible for the cardioprotective effects of a fish diet? Lipids, 40 (8), 755-771 DOI: 10.1007/s11745-005-1438-5

Okada Y, Kaneko M, & Okajima H (1996). Hydroxyl radical scavenging activity of naturally occurring furan fatty acids. Biological & pharmaceutical bulletin, 19 (12), 1607-10 PMID: 8996648

Pauwels EK (2011). The protective effect of the Mediterranean diet: focus on cancer and cardiovascular risk. Medical principles and practice : international journal of the Kuwait University, Health Science Centre, 20 (2), 103-11 PMID: 21252562

La chimica in cucina

Continua l’appuntamento mensile con il Carnevale della Chimica, per la quinta puntata, il tema è decisamente appetibile, si tratta infatti di “La chimica in cucina“, un tema interessante e che abbiamo già trattato in diverse occasioni anche su Nutrimenti. Basta pensare alle reazioni chimiche che avvengono negli alimenti sia mentre li cuciniamo, sia quando li trattiamo per poterli conservare. Modificazioni composizionali chimiche possono anche spiegare i successi e i fallimenti nell’elaborazione di numerose ricette. Pensiano anche ad argomenti legati alla composizione degli alimenti, al destino dei nutrienti durante la digestione e assorbimento, quali effetti hanno sul metabolismo. Chi ha intenzione di partecipare dovrà inviare la segnalazione del post a Paolo Pascucci, curatore del blog questionedelladecisione.blogspot.com. Il termine ultimo il 21 maggio (massimo il 22 mattina). Noi ci saremo!

Acidi grassi trans "naturali" e "artificiali" a confronto

E’ stato il tema che decisi di affrontare nel primo numero del mio randomestrale Trashfood. Era febbraio 2002 e con l’articolo Li chiamano trans, cercai di spiegare cosa significava il termine “grassi idrogenati” in etichetta e quali erano gli effetti esercitati dagli acidi grassi trans sul metabolismo lipidico. In quegli anni si parlava esclusivamente di grassi trans formatisi durante i processi di idrogenazione a cui venivano sottoposti vari oli per ottenere miscele di grassi da impiegare nella produzione di margarine o di altri oli raffinati. Nel giro di qualche anno, nuovi studi confermarono l’effetto ipercolesterolemizzante causato da un consumo eccessivo di grassi idrogenati, considerati in modo unanime dalla comunità scientifica un fattore di rischio aterogenico. Sono arrivate le nuove norme sull’etichettatura negli USA, l’obbligo di indicare i livelli di grassi trans in etichetta e i divieti dell’impego di grassi trans in ristoranti e fast food di alcune città degli Stati Uniti. In Europa unico stato a prendere posizione e a legiferare sul tema è stata la Danimarca.

ResearchBlogging.org Negli ultimi anni una attenzione crescente è stata rivolta ai grassi trans ottenuti per bioidrogenazione durante la digestione nel rumine di ovini e bovini e definiti “naturali” per differenziarli da quelli chiamati “artificiali” perché ottenuti mediante idrogenazione. Tra i trans di cui si è parlato maggiormente vi è l’acido linoleico coniugato a cui sono stati attribuiti potenziali effetti protettivi tra cui effetti anticancerogeni ed regolatori della massa grassa sulla base di studi condotti su modelli animali. Sebbene dati contrastanti siano stati ottenuti nell’uomo, il mercato è stato invaso da supplementi e capsule contenenti CLA a diverse concentrazioni. E’ giusto precisare che il termine CLA indica un insieme di forme isomeriche dell’acido linoleico (C 18:2) che presentano doppi legami coniugati (doppi legami adiacenti C=C-C=C) in diverse posizioni e conformazioni. Gli isomeri del CLA differiscono quindi per la posizione della coppia del doppio legame (per esempio 7-9, 8-10, 9-11, 10-12, e così via) e possono esistere tutte le possibili combinazioni cis e trans : cis-trans, trans-cis, cis-cis, trans-trans.

A questo punto è inevitabile porsi delle domande:

In cosa differiscono gli acidi grassi trans che risultano dalla idrogenazione a livello industriale rispetto a quelli ottenuti da processi di bioidrogenazione nei ruminanti?

La review “Effect of Animal and Industrial Trans Fatty Acids on HDL and LDL Cholesterol Levels in Humans – A Quantitative Review” esamina la letteratura scientifica degli ultimi anni e fa il punto su un argomento che ha numerose implicazioni salutistiche e economiche.

Andiamo con ordine. Gli acidi grassi trans “artificiali” sono prodotti dalla idrogenazione completa o parziale di oli vegetali o di pesce, la reazione avviene ad elevate temperature e in presenza di un catalizzatore metallico.

Gli acidi grassi trans “naturali” sono invece prodotti nel rumine di mucche e pecore in seguito a reazioni di idrogenazione parziale e/o di isomerizzazione da acidi grassi insaturi contenuti nel mangime animale. Le reazioni sono svolte dai batteri presenti nella flora intestinale dei ruminanti. Di conseguenza, nel grasso contenuto nel latte, burro, formaggio e nella carne si trovano dal 2-9% di acidi grassi trans.

Se analizziamo le varie specie di acidi grassi trans in diverse materie prime comprendiamo che i grassi idrogenati e i grassi animali contengono specie simili di acidi grassi trans, ma in proporzioni diverse. Alcune molecole sono rappresentate nella figura.

Sulla base dei dati della letteratura, possiamo affermare che tra gli acidi grassi trans presenti negli oli vegetali parzialmente idrogenati, vi sono soprattutto isomeri trans dell’ acido oleico come C18:1 trans-9 o acido elaidico (figura 1d) e C18:1 trans-10.

Gli oli di pesce parzialmente idrogenati contengono principalmente isomeri trans di acidi grassi insaturi a lunga catena come C20:1, 20:2, 22:1 e 22:2 (figura 1f) che derivano dall’acido eicosapentenoico (EPA) e DHA durante la parziale idrogenazione dei fish oils. Oli vegetali parzialmente idrogenati contengono anche piccole quantità di C18:1 trans-8, e C18:1 trans-11, o acido vaccenico (figura 1b). Isomeri trans dell’acido alfa-linolenico possono formarsi anche durante la frittura. Un apporto elevato di tutti questi acidi grassi ha un effetto sui lipidi plasmatici e aumenta il rapporto LDL- colesterolo/ HDL-colesterolo come è stato dimostrato in numerosissime ricerche.

E ora parliamo degli acidi grassi trans definti “naturali”. Nel latte e nella carne il C18:1 trans-11 (acido vaccenico) (figura 1b) è l’acido grasso trans predominante. I grassi animali contengono anche piccole quantità di cis-9, trans-11 18:02 (uno degli isomeri dell’acido linoleico coniugato, CLA). Gli acidi grassi Cis-9, trans-11 18:02 CLA sono anche formati dall’acido vaccenico ingerito negli animali e negli esseri umani. La maggior parte degli acidi grassi trans nel latte e carne sono costituiti quindi da acidi grassi simili a quelli trovati in oli vegetali parzialmente idrogenati ma in proporzioni diverse.

Il CLA, come detto prima, è anche ampiamente venduto come supplemento, sotto forma di capsule. La maggior parte delle capsule di CLA contengono una miscela di acidi grassi come il CLa cis-9, trans-11 e un altro isomero CLA trans-10, cis-12. Queste preparazioni di CLA sono pubblicizzate con la promessa di contribuire a perdita di peso, anche se gli studi sugli esseri umani sono stati inconcludenti su questo aspetto.

Torniamo alla rassegna che ha esaminato i risultati di numerose ricerche sull’effetto dell’assunzione di grassi trans sui livelli di lipidi plasmatici (LDL-colesterolo e HDL-colesterolo). 39 studi hanno soddisfatto i criteri previsti dagli autori. Dai risultati emerge che l’apporto alimentare degli acidi grassi che presentano uno o più doppi legami nella configurazione trans, ha un effetto sul metabolismo lipidico e aumenta il rapporto LDL-C / HDL- colesterolo indipendentemente dalla loro origine o dalla struttura.

E’ importante sottolineare che il CLA è un componente minore tra gli acidi grassi trans assunti con l’alimentazione animale ed è probabile che l’effetto della dieta sui livelli di colesterolo sia trascurabile.
In zootecnia comunque da diversi anni si pianificano modificazioni della composizione dei mangimi per l’alimentazione dei bovini da latte al fine di ridurre il contenuto di acidi grassi saturi nel latte ma al tempo stesso si lavora per aumentare i livelli di CLA (isomero cis-9, trans-11) e di altri grassi trans ottenuti dalla bio-idrogenazione. Sulla base delle conoscenze attuali, l’utilità di questi interventi non andrebbe riconsiderata?

Fonti:

Brouwer IA, Wanders AJ, & Katan MB (2010). Effect of animal and industrial trans fatty acids on HDL and LDL cholesterol levels in humans–a quantitative review. PloS one, 5 (3) PMID: 20209147

Toral, P., Frutos, P., Hervás, G., Gómez-Cortés, P., Juárez, M., & de la Fuente, M. (2010). Changes in milk fatty acid profile and animal performance in response to fish oil supplementation, alone or in combination with sunflower oil, in dairy ewes Journal of Dairy Science, 93 (4), 1604-1615 DOI: 10.3168/jds.2009-2530

Remig, V., Franklin, B., Margolis, S., Kostas, G., Nece, T., & Street, J. (2010). Trans Fats in America: A Review of Their Use, Consumption, Health Implications, and Regulation Journal of the American Dietetic Association, 110 (4), 585-592 DOI: 10.1016/j.jada.2009.12.024

Bad Fat Brothers

Come spiegare ai giovani le differenze tra i vari tipi di grassi nell’alimentazione? il significato di grassi saturi, grassi trans e effetti sulla salute se assunti in quantità eccessiva? Vi presento i Bad Fat Brothers protagonisti di una campagna informativa promossa dall’ American Heart Association.

Per saperne di piu‘.

L'acido linoleco coniugato secondo l'Ansa: scopri l'errore.

Su Gravità zero, da alcune settimane è in atto la caccia “TROVA LE BUFALE SCIENTIFICHE SU STAMPA, TV E … VINCI!”

Direi che la notizia sul pecorino che contiene acido linoleico coniugato (CLA) e che ha alimentato diversi siti internet negli ultimi giorni, meriterebbe di entrare nell’elenco delle imprecisioni. Parleremo nei prossimi giorni sui possibili effetti dell’assunzione del pecorino. Nel frattempo chi trova l’errore contenuto tra le righe?

"Il processo di frittura: ricerca ed innovazione"

La biochimica della frittura è un tema interessantissimo e complesso. Le modificazioni a cui vanno incontro gli oli si studiano da numerosi anni in laboratorio –spesso in assenza di alimenti – per comprendere quali modificazioni subiscono le catene degli acidi grassi che sono contenuti nei trigliceridi presenti nell’olio o grasso impiegato. Provate a immaginare quante tonnnellate di oli si usano ogni anno nei fast food, nelle friggitorie, nella ristorazione collettiva e capirete la rilevanza economica dell’argomento. Negli USA dove è obbligatorio riportare in etichetta i livelli di acidi grassi trans, i livelli di questi composti sono attentamente monitorati anche nei prodotti studiati per essere impiegati nella ristorazione collettiva dove gli oli subiscono piu’ cicli di riscaldamento-raffreddamento. Ecco l’immagine di un Fry Contest in svolgimento.

fry contest

A questo tema è dedicato il convegno “Il processo di frittura: ricerca ed innovazione”, che si terrà a Roma presso l’Università ” La Sapienza di Roma, il 4-5 Novembre 2010. Il convegno è organizzato da FOSAN (Fondazione per lo Studio degli Alimenti e della Nutrizione).

Sul sito del FOSAN trovate il programma della giornata e l’elenco dei relatori.