Dalla reazione di Maillard agli Advanced Glycation End-products (AGes)

Con il termine Age ci riferiamo agli Advanced Glycation End-products, cioè prodotti della glicazione avanzata. La formazione degli AGEs deriva dalla reazione di glicazione delle proteine, scoperta per la prima volta nel 1912 dal chimico francese Louis Camille Maillard. Ne avrete sicuramente sentito parlare. La reazione di Maillard negli alimenti è stata studiata soprattutto per i suoi aspetti positivi, infatti alcuni degli intermedi e prodotti di glicazione sono responsabili di cambiamenti di colore (es. l’imbrunimento del pane durante la cottura) e dello sviluppo di aromi caratteristici in prodotti da forno, derivati del latte, della carne e del pesce.

La reazione di glicazione avviene anche nel nostro organismo. In particolare in presenza di concentrazioni elevate di zuccheri –come il glucosio -nel sangue. Il glucosio reagisce con l’aminoacido lisina di proteine presenti nel sangue e nei tessuti e da questa reazione derivano diverse molecole che sono considerate citotossiche e dannose come è stato dimostrato in numerosi studi in vitro. Dopo un riarrangiamento intramolecolare si formano composti più stabili, noti come Prodotti di AMADORI e successivamente, si formano gli AGEs.

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Gli AGEs, possono interagire con recettori di membrana presenti su differenti tipi di cellule e provocare alterazioni funzionali inducendo migrazione monocitaria e secrezione di fattori di crescita. Pertanto essi partecipano alle alterazioni molecolari che contribuiscono alle complicanze del diabete, all’insufficienza renale e ad altre patologie dismetaboliche.

Perché parliamo di AGEs in relazione all’alimentazione? Come detto prima, la formazione di AGEs avviene anche nei cibi in particolari condizioni, e questi composti possono essere assorbiti durante la digestione. Quindi sulla base di numerose evidenze scientifiche, possiamo affermare che gli AGes presenti nel sangue non sono solamente quelli di origine endogena, formatisi cioè dalla reazione tra glucosio e proteine. Essi possono derivare anche dalla dieta se privilegiamo cibi cotti o preparati in particolari condizioni che ne favoriscono la formazione. Essi vengono assorbiti durante la digestione e entrano in circolo nel sangue. A questo punto possono danneggiare cellule e macromolecole biologiche. Studi recenti hanno dimostrato che l’assunzione di elevati livelli di Ages con gli alimenti è associata ad un aumento dei livelli di Ages in circolo e nei tessuti, tali alterazioni possono favorire l’insorgenza dell’aterosclerosi e di patologie renali.

Alcune domande a cui possiamo dare già delle risposte sulla base dei dati in nostro possesso.

Quali zuccheri presenti negli alimenti partecipano alla reazione? La piu’ studiata è stata di certo la la glicazione in presenza di glucosio, poiché a questa reazione si riconosce un ruolo fisio-patologico nel diabete e in altre patologie ma sappiamo che altri zuccheri come il fruttosio e il galattosio presenti negli alimenti possono partecipare ugualmente alla reazione e modificare covalentemente le proteine.
Temperatura, tipo di cottura, composizione in proteine e zuccheri, rapporti tra zuccheri riducenti e gruppi amminici sono tra i fattori coinvolti, per i cibi fritti aggiungerei anche i tipi di oli impiegati.

In che percentuale gli AGEs presenti negli alimenti vengono assorbiti? La percentuale di AGEs che vengono assorbiti non è elevata, è stimata nel 10% e per molti anni è stata considerata una percentuale non fisiologicamente rilevante. Con la messa a punto di tecniche di dosaggio piu’ sensibili si è compreso meglio il ruolo fisio-patologico degi Ages e si è dimostrata una relazione tra livelli di AGEs nella dieta e livelli presenti nel sangue. Piu’ Ages ingeriamo, maggiori saranno i livelli di Ages che entreranno in circolo.

ResearchBlogging.orgQuali tra i numerosi AGEs si possono valutate negli alimenti? Tra le molecole che si formano, le piu’ studiate sono la N_-carboxymethyl-lysine (CML) e i derivati del metilgliossale (MG). Entrambi possono derivare da processi di glico-ossidazione delle proteine e dei lipidi.

L’American Dietetic Association ha pubblicato alcuni mesi fa un data base sui livelli di AGE di molti alimenti al fine di fornire a consumatori e addetti alla ristorazione uno strumento per stimare l’apporto di Ages e al tempo stesso fornire una guida per scelte alimentari consapevoli.
Tra gli alimenti che contengono livelli minori di Ages vi sono il pesce, i legumi, frutta, ortaggi e latte scremato, cereal non raffinati.

E’ altrettanto importante riflettere sulle tecniche di cottura, alcuni metodi come la cottura a vapore provocano la formazione di un numero minore di Ages. Ad esempio, il contenuto di AGE nel pollo o manzo cotto alla griglia è maggiore (5828 kU/100 g e 5963 kU/100 g) rispetto ai valori osservati quando lo stesso pezzo di carne viene bollito o cotto in umido (1.124 e 2.230 g kU/100 kU/100 g, rispettivamente). L’uso di marinare i cibi prima della cottura esercita ugualmente un effetto positivo sui livelli di Ages. Queste tecniche culinarie sono state a lungo presenti in Mediterraneo, l’Asia, e di altre cucine di tutto il mondo per creare gustosi piatti preparati con facilità. Questi dati forniscono nuove evidenze sperimentali al sostegno del ruolo importante di certi alimenti nella prevenzione delle patologie dismetaboliche e loro complicanze.

E con questo articolo partecipo anch’io al Carnevale della Chimica: Quali molecole hanno cambiato il mondo? ospitato su Gravità zero.

Fonti:

Koschinsky T, He CJ, Mitsuhashi T, Bucala R, Liu C, Buenting C, Heitmann K, & Vlassara H (1997). Orally absorbed reactive glycation products (glycotoxins): an environmental risk factor in diabetic nephropathy. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 94 (12), 6474-9 PMID: 9177242

Uribarri, J., Woodruff, S., Goodman, S., Cai, W., Chen, X., Pyzik, R., Yong, A., Striker, G., & Vlassara, H. (2010). Advanced Glycation End Products in Foods and a Practical Guide to Their Reduction in the Diet Journal of the American Dietetic Association, 110 (6), 911-2147483647 DOI: 10.1016/j.jada.2010.03.018

Goldberg, T., Cai, W., Peppa, M., Dardaine, V., Baliga, B., Uribarri, J., & Vlassara, H. (2004). Advanced glycoxidation end products in commonly consumed foods Journal of the American Dietetic Association, 104 (8), 1287-1291 DOI: 10.1016/j.jada.2004.05.214

Uribarri J, Cai W, Sandu O, Peppa M, Goldberg T, & Vlassara H (2005). Diet-derived advanced glycation end products are major contributors to the body’s AGE pool and induce inflammation in healthy subjects. Annals of the New York Academy of Sciences, 1043, 461-6 PMID: 16037267

Henle T (2005). Protein-bound advanced glycation endproducts (AGEs) as bioactive amino acid derivatives in foods. Amino acids, 29 (4), 313-22 PMID: 15997413

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