Il gusto dolce: il ruolo della "Saporous Unit"

Di dolcificanti abbiamo già parlato, abbiamo trattato le caratteristiche strutturali e proprietà funzionali del tagatosio, delle Sweet protein, del sucralosio. Torniamo a trattare l’argomento in occasione del Carnevale della Chimica dedicato al tema “La chimica dei Sensi”

A cosa è dovuto il sapore dolce dei cibi così gradito? Lo studio delle caratteristiche strutturali delle molecole e i determinanti molecolari necessari per evocare il sapore dolce inizia nei primi anni del secolo scorso. Era stata già identificata la saccarina ma non c’erano sul mercato gli edulcoranti che conosciamo oggi. Pensiamo alle loro caratteristiche strutturali, si tratta di molecole organiche molto diverse tra loro, come l’aspartame, la saccarina,acesulfame K, il sucralosio, il “superaspartame”.

Gli Edulcoranti con effetto massa includono delle molecole che forniscono un numero minore di calorie per grammo rispetto allo zucchero (saccarosio) a parità di massa (volume). Il sorbitolo, il mannitolo, l’isomalto, il maltitolo, il lattitolo e lo xilitolo appartengono tutti alla famiglia dei polioli.

Gli Edulcoranti intensivi forniscono un intenso gusto dolce con pochissime o addirittura senza calorie. Dato che sono molto dolci, ne occorrono soltanto piccolissime quantità. Sono esempi di edulcoranti intensivi l’acesulfame K, l’aspartame, i ciclamati, la saccarina.

Ognuno di loro differisce notevolmente per dolcezza relativa se confrontato con il glucosio o il saccarosio.

Che cosa accomuna quindi glucosio, fruttosio, saccarosio agli edulcoranti di sintesi entrati nel mercato?

Ripercorriamo in sintesi un po’ di storia. Tra i primi ricercatori che cercarono di identificare la struttura chimica necessaria per impartire il sapore dolce vi fu Cohn nel 1914. Egli la chiamò “saporous units” e la identificò nella presenza di 2 o piu’ gruppi ossidrilici nelle molecole. Alcuni esempi? il glicole etilenico, i polioli come l’eritritolo evocavano il sapore dolce al contrario degli alcool che contengono un solo ossidrile e non hanno lo stesso sapore (es. metanolo, etanolo).

Dopo cinquant’anni nel 1963, R. Shallenberger propose che i vari gradi di dolcezza erano evocati da varie conformazioni presenti nei glicoli e si individuò nella configurazione gauche quella responsabile.

glicoli

Lo studio della relazione tra svariate molecole e il sapore dolce da esse evocato, fece comprendere molto presto la sua complessità.
Come esempio si notò che l’isomero a-D-mannopyranose era leggermente dolce, al contrario il B-D-mannopiranosio, che differisce per la stereoisomeria di un solo atomo di carbonio è amaro.

mannosio - dolce

Simili risultati furono ottenuti con altri enantiomeri come l’arabinosio, lo xilosio, il glucosio, il ramnosio, galattosio e fruttosio. Ognuno di loro differisce notevolmente in dolcezza.

AH, B, la teoria della “Saporous Unit” e del gusto dolce

Nel 1967 lo stesso Shallenberger in collaborazione con E. Terry elaborò una nuova teoria sulla “Saporous unit” (glicoforo). La teoria, individuava nelle sostanze dolci una regione della molecola responsabile di questa caratteristica: Shallenberger la chiamò “AH,B system” . Le molecole dovevano possedere un atomo elettronegativo (es.ossigeno o azoto), indicato con A, unito covalentemente ad un atomo di H (AH) ed un altro atomo elettronegativo indicato con la lettera B ad una distanza di 0,3nm dall’atomo di H. Presente anche una regione con un gruppo idrofobico (γ).

saporous unit

Il sito del recettore venne quindi descritto come un sistema che interagiva con la particolare struttura chimica della molecola, permetteva la formazioni di legami idrogeno (X e YH) e di evocare la sensazione dolce grazie alle nostre papille gustative.

recettori

In diverse molecole edulcoranti ritroviamo la “saporous unit” come descritto in dettaglio in questa presentazione: Il gusto dolce: meccanismi e molecole

Per saperne di piu’ sulle ricerche di Shallenberger, sulla relazione complessa tra molecole, loro caratteristiche strutturali, sul ruolo dell’acqua nel provocare sensazioni così diverse tra molecole e recettori vi consiglio la lettura di Taste recognition chemistry (1997).

Molte altre cose ci sarebbero da dire sui dolcificanti, sulla loro utilità e ruolo nelle diete ipocaloriche, le numerose implicazioni economiche. Ci torneremo presto.

E ora una breve sintesi delle sigle che identificano i vari composti presenti sul mercato:
acesulfame K (E 950), aspartame (E 951), il sale di aspartame-acesulfame (E 962), la saccarina (E 954), i ciclamati (E 952), la taumatina (E 957), la neoesperidina DC (E 959) ed il sucralosio (E 955). Quelli meno intensi e quindi meno dolci come il sorbitolo (E420), il mannitolo (E 421), l’isomalt (E 953), il maltitolo (E 965), il lactitolo (E 966) e lo xilitolo (E 967).

Altre fonti:

A MOLECULAR THEORY OF SWEET TASTE
– AMINO ACIDS AND PEPTIDES

Il gusto dolce: meccanismi e molecole

Taste recognition chemistry

– Shallenberger, R. S., Why do sugars taste sweet? New Scientist 23, 569 (1964).

Tagatosio

It is made from sugar but it is not sugar: il sucralosio.

Sweet protein

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One thought on “Il gusto dolce: il ruolo della "Saporous Unit"

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